Toszkána a borbarátok paradicsoma. Az olasz borok nagyon gazdag palettáján belül Toscana különleges, mert egyetlen borvidéken, Toscana régión belül számos különlegesen magas minőségű bort készítenek. Toszkána született szépség: napfényes dombjai, tiszta levegője harmóniát sugároznak, a Toszkánába utazó szinte beleolvad a tájba, az ember Toszkánában könnyen ráérez arra az ősi egységre, ami az ember és a természet között fennáll. Szinte magától értetődőnek érezzük a finom borokat, melyekkel Toszkánában elkényeztetik az embert.

Montalcino, a Brunello di Montalcino szülővárosa

Siena városától délre találjuk Montalcino varázslatos városát. Szinte mesébe illő, ahogyan Montalcino városfalai körbeölelik a várost, melyet a tökéletes építészeti egységet visszatükröző régi vár ural. Montalcino, ez a gyönyörű középkori város a zöld toszkán lankák közt, világszerte különleges boráról, a „Brunello di Montalcino”-ról ismert.

Montalcino középkori városa szinte változatlan állapotban van a XVI. sz. óta. Ha felérünk arra a dombra, amelynek tetején Montalcino városa csücsül, elkápráztató látványorgiában lesz részünk: egymást érik a kacskaringós dombok, melyeket imitt-amott sárga vagy piros virágok, öreg tölgyfák, festői olajfaligetek, vagy a szőlőkön átvezető kanyargós utak díszítenek. Néhol, mintha csak egy szórakozott festő pingálta volna oda, magányos ciprusfák állnak.

Montalcino-ban nem minden csak a borról szól. Montalcino városa kulturális központ is. A történelmi belvárost az 1361-ben épített erőd, a Rocca uralja. Az erőd bástyáiról elénk táruló panoráma lélegzetelállító: látszik innen a Monte Amiata, a Crete Senesi, sőt, még Siena is, de látható a Val d'Orcia és a Maremma dombos vidéke is.
Az erőd ma is őrzi középkori állapotát. Gyakran ad otthont fesztiválok, kulturális események számára, az egyik leghíresebb rendezvény ezek közül a Jazz & Wine Festival, amit minden év júliusában rendeznek meg Montalcino városában. A Jazz & Wine Festival résztvevői két kellemes élményt egyszerre élnek át: az olasz és nemzetközi dzsessz és a jó toszkán bor tökéletes párosítás.

Montalcino városa is, Toscana sok más városához hasonlóan, városrészekre, városnegyedekre van osztva. Montalcino városnegyedei és színeik: Borghetto (fehér-piros), Pianello (fehér-kék), Ruga (sárga-kék) és Travaglio (sárga-piros).

Montalcino városnegyedeinek egyik fontos hagyománya, hogy 1957 óta minden évben, évente kétszer, augusztus második vasárnapján és október utolsó vasárnapján a városnegyedek képviselői íjászversenyen mérik össze képességeiket: ez az esemény Montalcino minden lakosának szívügye.
Montalcino vidéke évszázadok óta a jó borairól híres. A Brunello di Montalcino sötét fürtjei változatos talajon teremnek: a nagyon köves talaj hol mészkő, hol vulkanikus, ásványi anyagokban nagyon gazdag. A borszőlő számára a mediterrán éghajlat kedvez: Toszkánában nagyon ritkák a fagyok, ezért elég egyetlen szálvesszőre metszeni a tőkét. Montalcino vidékén a toszkán dombok között szinte állandóan mozog a levegő, ezért a gombák nem tudnak elszaporodni, így errefelé a szőlőtőkék egészsége természetes módon biztosított.

Már a Középkorban rendelettel szabályozták a szüret kezdetének időpontját. Montalcino ostromakor 1553-ban feljegyezték, hogy borban nem volt hiány, és a Montalcino város falait védő Biagio di Monluc szenvedéseinek enyhítésére “a testes borral festette rubintvörösre arcát”. A bolognai Leandro Alberti (1550-1631) szerint Montalcino "nagyon híres kellemes dombjain termesztett jó borairól”. Bartolomeo Gherardini nagyhercegségi kapcsolattartó 1676-1677-ben Montalcino városában tett látogatásakor feljegyzi, hogy 6050 szóma mennyiségű bort termesztenek, mely "nem túl nagy mennyiségű, tüzes bor". Charles Thompson 1744-ben azt mondta, hogy "Montalcino városa másról nem túl híres, csak a finom borairól".